Waarom ligt het kookpunt van amiden hoger dan die van de overeenkomstige carbonzuren?

Lydia, 57 jaar
11 februari 2022

Waarom ligt het kookpunt van amiden hoger dan die van de overeenkomstige carbonzuren? Beide vormen onderling waterstofbruggen, de molecuulmassa is vergelijkbaar en de O-H-binding van de carbonzuren en N-H-binding van de amiden is extra gepolariseerd ten gevolge van het negatief inductief- en negatief mesomeereffect van de carbonylgroep. Heeft het te maken met de ruimtelijke structuur waardoor de cohesie tussen amiden hoger is dan tussen carbonzuren? Of is de aanwezigheid van twee N-H-bindingen ten opzichte van één O-H-binding doorslaggevend?

Antwoord

Beste Lydia,

Ik denk dat dat laatste inderdaad de meest plausibele verklaring geeft. Inderdaad is het kookpunt van amiden substantieel hoger dan de corresponderende carbonzuren, bv butaanamide heeft een kookpunt van 216°C en butaanzuur een van 163°C. Beide kunnen zowel optreden als waterstofbrugacceptor via de C=O (carbonyl)groep en die is gelijk voor beide. Daarnaast kunnen zij ook optreden als waterstofbrugdonor via de OH-groep hetzij de NH-groep. Het verschil in kookpunt is niet verklaarbaar via verschillen in molecuulmassa, klopt. Eerder moet aangenomen worden dat de interactie die moet gebroken worden de waterstofbruggen zijn die tussen twee moleculen kunnen bestaan door één keer als waterstofbrugdonor op te treden en de andere keer als waterstofbrugacceptor. Nu aangezien de N twee waterstoffen draagt, kan het amide in feite twee keer zoveel waterstofbruggen vormen vergeleken met carbonzuren. Verder is het ook zo dat een carbonylgroep twee vrije elektronenparen draagt en dus ook twee keer als waterstofbrugacceptor kan optreden.

Dat lijkt me dan de meest logische verklaring: per molecule kunnen amides in belangrijkere mate deelnemen aan waterstofbruggen dan carbonzuren.

Vriendelijke groeten

Dirk

Reacties op dit antwoord

Er zijn nog geen reacties op deze vraag.

Enkel de vraagsteller en de wetenschapper kunnen reageren op een antwoord.

Zoek andere vragen

© 2008-2022
Ik heb een vraag wordt gecoördineerd door EOS vzw