Is het nucleofiel, elektrofiel of geen van beide?

Ferre, 18 jaar
7 juni 2021

CL- —> ?
H2SO4 valt aldehyde aan —> ?
CL2 valt alkeen aan—>?
CL2 valt alkaan aan—>?
ethanol—> ?

Antwoord

Beste Ferre,

Dit ziet er uit als een potentiële examenvraag :-)

Om dit soort oefeningen correct op te lossen kan je enerzijds kijken naar het reagents, hetgeen een aanval doet of welk ion of molecule voorligt (bv. het eerste en het laatste) anderzijds kan je kijken naar het type substraat en je kennis welk type reacties optreden (2de, 3de en 4de opgave).

Elektrofielen zijn eerder arm in elektronen en vallen elektronenrijke substraten aan. Soms uit zich het elektronenarme door de aanwezigheid van een positieve lading. In andere gevallen ioniseert een neutraal deeltje in een kation en anion tijdens de reactie, bv. Cl2, Br2, I2.

Nucleofielen zijn eerder elektronenrijk (meestal door aanwezigheid van vrije elektronenparen) en vallen elektronenarme substraten aan. In een aantal gevallen gaat elektronenrijkheid gepaard ook met een negatieve lading van het deeltje.

Dus de 1ste en 4de daar is er maar één soort deeltje Cl- en EtOH nu dat zijn deeltjes die eerder elektronenrijk zijn (= bezitten vrije elektronenparen) en dus als nucleofiel kunnen bestempeld worden.

Voor de andere vragen moet je weten dat:

1. aldehyden en ketonen ondergaan typisch nucleofiele additie, dus bij de tweede gebeurt zo iets en is water normaal het nucleofiel, de rol van H2SO4 is dan eerder katalysator.

2 alkenen ondergaan typisch elektrofiele additie, dus Cl2 zal de rol opnemen in eerste instantie van elektrofiel door ionisatie van Cl2 -> Cl+ en Cl-, Cl+ zet de aanval in en dat is het elektrofiel, Cl- werkt de reactie af en in die stap zal het als nucleofiel optreden. Maar alleszins neemt Cl2 de rol op van elektrofiel reagens.

3. alkanen ondergaan door hun chemische inert zijn geen ionische reacties eerder radicalaire reacties, dus Cl2 speelt daar een rol (via een radikaal initiator) van radikalair reagens, dus niet elektrofiel en niet nucleofiel.

Niet in deze oefening is aan bod gekomen, maar voor enige volledigheid:

Aromaten ondergaan typisch elektrofiele substitutie.

Carbonzuurderivaten X-C=O ondergaan typisch nucleofiele substitutie.

Alkoholen, ethers, alkyl chlorides, bromides, jodides ondergaan typisch nucleofiel substituties met eliminatiereacties als nevenreactie (naargelang de omstandigheden).

Als je deze relaties voor ogen houdt dan zit daar een sterke logica in waar de feitelijke grondslag verborgen zit in het mechanisme = hoe (de sequentie waarin) exact nieuwe bindingen gevormd worden en oude bindingen gebroken worden gedurende de reactie. In wezen is organische chemie een zeer inzichtelijke discipline (de rest van de chemie ook trouwens) maar onder de voorwaarden dat je de grondslagen aangeleerd krijgt, anders (en dikwijls in het secundair onderwijs) een vak om van buiten te leren.

Ik hoop dat dit je op de goede weg zet!

vriendelijke groeten

 

 

Reacties op dit antwoord

Er zijn nog geen reacties op deze vraag.

Enkel de vraagsteller en de wetenschapper kunnen reageren op een antwoord.

Zoek andere vragen

© 2008-2021
Ik heb een vraag wordt gecoördineerd door het
Koninklijk Belgisch Instituut voor Natuurwetenschappen