Hoe kan je aan de hand van polarisering controleren of een suiker al dan niet reducerend is?

Liza, 19 jaar
7 januari 2015

Soms hoor ik dat een reducerdende suiker geen mutarotatie vertoont, anderen zeggen me dat een reducerende suiker wel mutarotatie vertoont, maar dat deze in evenwicht staat met de openketenvorm. Dit laatste aspect 'in evenwicht staan met de openketenvorm' begrijp ik ook niet helemaal. Ik kan me niet goed voorstellen wat dit gegeven wil zeggen.
Alvast heel erg bedankt!

Vriendelijke groeten
Liza

Antwoord

Beste Liza,

Een reducerend suiker vertoont mutarotatie juist omdat het in evenwicht staat met de open keten vorm! Immers in de open keten vorm heeft men in de structuur van het suiker een aldehyde groep. Deze aldehyde groep kan zelf geoxideerd worden tot een carbonzuur en zal dus in een redox reactie een andere verbinding kunnen reduceren.

Nu om dit verder toe te lichten en te proberen een zo duidelijk mogelijk onderscheid te maken, laten we de verschillende elementen apart nemen. 

Reducerend zijn verwijst naar "kunnen deelnemen aan een redox reactie of evenwicht" en daarbij op te treden "als reductans" en dit implceert weer dat de verbinding zelf goxideerd wordt. Dit heeft zoals gezegd te maken met de aanwezigheid  van een aldehyde functie die als ze geoxideerd worden omgezet worden in een carbonzuurfunctie:

  -HC=O + H2O  -> -CO2H + 2e-  +2H+

 Wat nu met die open keten vorm? Wel eenvoudige suikers zijn eigenlijk polyolen met een aldehyde of een keton functie. Laat ons focuseren op die suikers die een aldehyde functie bevatten. Die hebben bijvoorbeeld  meerdere alkoholfuncties zoals: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-HC=O. Nu eenmolecule dat zowel alkohol functies heeft als in dit geval een aldehyde functie kunnen intern reageren waarbij één alkoholfunctie reageert met de aldehydefunctie tot een zogenaamd hemi-acetaal functionele groep. Deze laatste groep is een functionele groep die zowel een alkohol als een ether functie omvat. De reactie staat weergegeven in bijlage onder 1. Nu zo een reactie in een suiker heeft een ringsluiting tot gevolg. ten tweede voor vele suikers is deze ringstructuur stabieler dan de openketen vorm en komen dus meer voor. Daarom worden suikers in een boek eerder afgebeeld in hun ring vorm en in mindere mate als een liniaire structuur. Aan de andere kant is in water dit een zuivere evenwichtsreactie en zullen de ringstructuren en open keten structuren naast elkaar voorkomen. bijgevolg is in oplossing een aldehyde functie beschikbaar en zal als deze omgezet wordt in een carbonzuur functie het evenwicht verplaatsen van ringstructuur naar open keten structuur. Zie bijlage onder 2.

Wat is mutarotatie? Dit is een verschijnsel/reactie dat alleen waargenomen wordt in een toestel dat men een polarimeter noemt (http://nl.wikipedia.org/wiki/Polarimeter). NU daarmee kan een verandering van het polarisatievlak van gepolariseerd licht gemeten worden.

Wat is dat gepolariseerd licht? Licht trilt in principe in alle mogelijke vlakken, door gebruik te maken van een polarisatie filter (http://nl.wikipedia.org/wiki/Polarisatiefilter) kan men gepolariseerd licht verkrijgen dat maar in één vlak trilt. Als men dan 10 cm verder een andere polarisator filter plaatst zal het licht dat doorgelaten werd door de eerste alleen maar door de tweede gaan als ze beiden exact op dezelfde manier opgesteld staan. Zo een toestel laat dan toe na te gaan of een oplossing die tussen de twee polarisatie filters geplaatst wordt en een specifieke stof bevat, dit polarisatievlak van het licht kan veranderen.

Zijn er zo stoffen? Ja, stoffen die in hun opbouw asymmetrisch zijn, zullen voorkomen in twee vormen "het beeld" en "het spiegelbeeld" en dit zijn dan twee verschillende voorwerpen zoals "een links draaiende draaitrap" verschillende is van "een rechtsdraaiende draaitrap". Ook zij verhouden zich als "beeld" en "spiegelbeeld"  en zijn inderdaad verschillend.

Nu dit soort asymmetrische stoffen interageren op licht zodanig dat het polarisatie vlak van gepolariseerd licht verdraait wordt en de twee antipoden doen dat in tegengestelde richting. Als het "beeld" het polarisatievlak naar rechts draait zal "het spiegelbeeld molecule" het licht naar links draaien en evenveel. Nu die draaingshoek is afhankelijk van de structuur van het asymmeterisch molecule in zijn geheel. Dus de mate dat het polarisatievlak draait is typisch voor een bepaalde structuur.

Stel nu dat één asymmetrisch molecule een reactie ondergaat waarbij het omgezet wordt tot een ander asymmetrisch molecule en ze hebben beide verschillende draaingshoeken  en in het ideale geval zelfs in verschillende richtingen, dan zou men in een polariemeter zo een reactie kunnen volgen gewoon door in de loop van de tijd regelmatig de polarisatie te meten. Men zal dan zien dat in het begin van de reactie de draainghoek gemeten wordt van het beginproduct en op het einde de draaingshoek van het eindproduct waargenomen wordt.

Nu wat is mutarotatie? Nu dit is een reactie waarbij suikers, die isomeren van elkaar zijn,  omzetten in elkaar in oplossing via de openketenvorm. Aangezien suikers in al hun isomeren asymmetrische moleculen zijn , hebben ze ieder een typische draainghoek en kan men deze omzetting van zuiver één suiker naar een mengsel van isomere suikers volgen in een polarimeter.

Ik hoop Liza dat dit enige verduidelijking brengt. Het gaat hier over verschillende begrippen/verschijnselen die optreden voor suikers maar die met verschillende aspecten van hun gedrag te maken hebben.

vriendelijke groeten

Reacties op dit antwoord

Er zijn nog geen reacties op deze vraag.

Enkel de vraagsteller en de wetenschapper kunnen reageren op een antwoord.

Zoek andere vragen

© 2008-2022
Ik heb een vraag wordt gecoördineerd door EOS vzw