Hoe komt het dat bij het mengen van NaOH en methanol of ethanol er water ontstaat?

Joren, 23 jaar
15 april 2013

Voor het maken van biodiesel mengen we deze 2 stoffen en de vorming van water werkt verzeping in de hand. Nu was mijn vraag :

Hoe kan dit water ontstaan als de pKa van methanol = 10^-15,5
en deze van ethanol = 10^-16 ?

Alvast bedankt!

Antwoord

Dag Joren,

als je biodiesel wil maken moet je methanol (of ethanol) meer nucleofiel maken, zodat de alcoholische O kan aanvallen op de zuurfunctie (of beter op de C, oorspronkelijk van de zuurfunctie, maar ondertussen in ester-binding met glycerol in het vet) van het vetzuur. zo krijg je transesterificatie: het vetzuur wordt overgehevel vanuit esterbinding met glycerol naar esterbinding met methanol. Om je methanol meer nucleofiel te krijgen (anders is de reactie veel te traag) heb je NaOH nodig, niet zomaar een beetje, maar heel veel: een hoge concentratie, precies omdat methanol (en ethanol) zoals je aangeeft weinig zuur reageert (een lage Ka heeft). Ook kan je dat niet in water doen want water is zuurder dan methanol en geeft nevenreacties: verzeping.

reactie: methanol + NaOH --> Na+methanolaat + water
CH3OH + NaOH --> CH3O-Na+ + H2O

Omdat er oorspronkelijk geen water aanwezig is in het reactievat, zal de reactie spontaan naar rechts verlopen (niet volledig: blijft steken op een evenwicht) en krijg je voldoende methanolaat om de reactie te starten. Als je evenwichten berekent in niet-waterige oplossingen, doet de waterconcentratie gewoon mee, zoals anders bij andere reacties alle concentraties belangrijk zijn!

Kev= (Namethanolaat)(H2O)/(methanol)(NaOH) met beginconc methanol en NaOH heel hoog, beginconc biodiesel en water: zeer laag (begin=0)

groeten,

Myriam Meyers

KHLim, Diepenbeek

Reacties op dit antwoord

Er zijn nog geen reacties op deze vraag.

Enkel de vraagsteller en de wetenschapper kunnen reageren op een antwoord.

Zoek andere vragen

© 2008-2022
Ik heb een vraag wordt gecoördineerd door EOS vzw