In de organische chemie, als je een elektrofiele additie hebt, heb je dan sowieso ook en nucleofiele additie?

Sebastiaan, 16 jaar
25 maart 2012

Ik zou zeggen ja, want bij een elektrofiele additie valt een positief deeltje aan.
Positieve deeltjes vind je niet in een 'pot', ze binden altijd met negatieve deeltjes.

Bestaat er dan wel een echte elektrofiele of nucleofiele additie? Of komen ze samen voor bij een reactie?

Antwoord

Dag Sebastiaan,

Bij het merendeel van de organische reacties zal een positief geladen deeltje reageren met een negatief geladen deeltje. Deze groep van reacties noemt men polaire reacties. Het is natuurlijk mogelijk dat de geladen deeltjes geen volle lading dragen, maar slechts een partiële lading. Dit is bijvoorbeeld het geval bij een watermolecule, waarvan zuurstof partieel negatief geladen is (en beide waterstofatomen dan ook partieel positief geladen zijn).

De type-aanduiding van een mechanisme bestaat altijd uit twee delen: het eerste woord geeft aan welk deeltje eerst reageert met het substraat (dit is het organische molecule dat de reactie ondergaat). Dit deeltje is ofwel een nucleofiel, een deeltje dat (partieel) negatief geladen is; ofwel een elektrofiel dat (partieel) positief geladen is.

Het tweede woord in de type-aanduiding geeft het type van de reactie aan. Dit kan zijn:

- additie: hierbij verdwijnt een dubbele binding in het substraat
- eliminatie : hierbij onstaat een dubbele binding
- substitutie: een atoom(groep) wordt vervangen door een andere atoom(groep)

Eliminaties gebeuren altijd onder invloed van een nucleofiel, dus laat men het reagerende deeltje weg. Verder krijgen we dus :

- nucleofiele additie
- elektrofiele additie
- nucleofiele substitutie
- elektrofiele substitutie

Wanneer we als voorbeeld een elektrofiele additie nemen, dan zal het elektrofiel eerst reageren met de dubbele binding. Dit elektrofiel ontstaat door het splitsen van een molecule zoals HCl, dat splitst in H+ (het elektrofiel) en Cl- (een nucleofiel). Door de reactie van het elektrofiel met het substraat (een alkeen) ontstaat een positief geladen intermediair, dat reageert met het overblijvende nucleofiel.

De ganse reactie heet elektrofiele additie, omdat het een reactie is waarbij de dubbele binding van het alkeen verdwijnt, en waarbij de eerste reactie met een elektrofiel is. Het tweede deel van de reactie, waarbij het nucleofiel reageert met het intermediair, volgt rechtstreeks uit de eerste reactie, en heeft dan ook geen aparte naam.

Ik hoop dat deze uitleg een beetje duidelijk is, en anders stuur je maar een berichtje.

Reacties op dit antwoord

Er zijn nog geen reacties op deze vraag.

Enkel de vraagsteller en de wetenschapper kunnen reageren op een antwoord.

Zoek andere vragen

© 2008-2021
Ik heb een vraag wordt gecoördineerd door het
Koninklijk Belgisch Instituut voor Natuurwetenschappen