Waarom hebben ringvormige moleculen te maken met ringspanning?

Antwoord

Beste Rowald,

Zoals je aangeeft kunnen ringvormige moleculen, ringspanning vertonen en daarbij is deze ringspannning variabel naargelang de grootte van de ring. Inderdaad zijn drieringen behoorlijk gespannen, ook vierringen, maar vijfringen en zesringen weer veel minder. Na de zesring neemt de ringspanning terug toe, maar niet zo sterk meer vergeleken met vierringen en drieringen, om dan af te zwakken vanaf een ring-grootte van ongeveer 12 tot dezelfde ringspanning als deze voor de zesring.

Nu die zogenaamde ringspanning die de verschillende cyclische structuren bevatten is altijd vergeleken met een niet-cyclische structuur van een vergelijkbaar molecule, bijvoorbeeld met hetzelfde aantal koolstofatomen. En dan spreken we hier altijd van zogenaamde verzadigde koolwaterstoffen. Dit zijn moleculen die alleen koolstofatomen bevatten met een maximaal aantal waterstoffen. Dit om het begrip ringspanning vanuit de meest eenvoudige situatie te beschouwen.

Wat is ringspanning? Zoals gezegd, komt de ringspanning overeen met de hogere energieinhoud die een ringvormig molecule bezit vergeleken met een vergelijkbare niet-cyclische structuur. 

Waar komt die vandaan? Die ontstaat doordat de chemische bindingen die de ring uitmaken vervormd worden ten opzichte van hun voorkeursvorm. Bijvoorbeeld in verzadigde koolwaterstoffen heeft een koolstofatoom in zijn bindingen met naburige atomen bij voorkeur een bindingshoek van 109°. Als je deze hoek gebruikt om een ring te maken kan je zonder veel problemen een vijfring maken. Echter voor een vierring of een driering moet je deze hoek verkleinen tot 90° respectievelijk 60°. Deze vervorming, eigenlijk afwijking van de voorkeurshoek van 109° kost je energie en bijgevolg hebben deze kleine ringen een hogere energieinhoud. Hoe dichter dat je de hoek kunt houden bij de voorkeurshoek hoe meer de enegieinhoud vergelijkbaar wordt met een niet-cyclisch molecule, waar er geen enkele reden is om af te wijken van de voorkeurshoek. Dit is eigenlijk de belangrijste oorzaak voor ringspanning.

Dit heeft natuurlijk gevolgen voor de reactiviteit, moleculen met grote ringspanning kunnen deze energie laten vrijkomen door bij een reactie die ring open te gooien. Bijgevolg kunnen drieringen behoorlijk reactief zijn terwijl vijringen en zesringen veel minder reactief zijn omwille van ringspanning.