Op de verbetering staat dat d de stabielste kanoniek is, maar waarom is c dit niet?

Antwoord

Beste Lore,

Het korte antwoord is inderdaad d) is het juiste antwoord, c) is het helemaal niet. Nu, de vraag is dan: waarom?

Resonantievormen (of kanonieken) zijn voorstellingen van een molecule die moeten toelaten binnen het model van lewisstructuren (die gelokaliseerde voorstellingen zijn, d.w.z. alle valentie-elektronen zijn ofwel deel van een binding tussen twee specifieke atomen of ze zijn toegewezen aan een bepaald atoom als vrij elektronenpaar) toch om te gaan met gedelokaliseerde elektronen zoals wanneer twee dubbele bindingen elkaar opvolgen. In dat geval zijn die gelokaliseerde lewisstructuren onvoldoende om de eigenschappen van dat molecule te begrijpen. De oplossing is inderdaad resonantievormen schrijven die dan naargelang de bijdrage die ze hebben tot de werkelijke structuur inzicht geven in deze eigenschappen van dat molecule.

Deze bijdrage is gebaseerd op de relatieve stabiliteit die voor zo een structuur kan verwacht worden moest die resonantievorm de dominante zijn. Die inschatting is gebaseerd op drie principes: 1. Atomen zijn stabiel in een structuur als ze een octetstructuur bezitten (8 elektronen via vrije elektronenparen (vep’s) of gedeelde bindingselektronen, dus bv. 4 bindingen = 4 x 2 elektronen = 8; of drie bindingen + 1 vep’s; of 2 bindingen + 2 vep’s). 2. Elektronegativiteit: elektronegatieve atomen (bv O) neigen ertoe om elektronen naar zich toe te halen. Zij willen absoluut 8 elektronen rond zich, dus afwijkingen hiervan zijn absoluut niet aanvaardbaar. Koolstofatomen hebben omdat ze minder elektronegatief zijn daar minder problemen mee. 3. Een neutraal molecule is stabieler dan een moleculen met meerdere ladingen.

Dit leidt tot de volgende vier regels die in volgorde staan van belangrijkheid, m.a.w. de impact op stabiliteit is het grootst voor regel 1 en kleinst voor regel 4:

1. Resonantievormen waarbij alle betrokken gedelokaliseerde atomen een octetstructuur hebben, dragen veel meer bij dan resonantievormen waarbij er een atoom is dat geen octetstructuur heeft (bv. in de opgave hebben alle structuren een atoom dat geen octetstructuur heeft a), b), en d) op koolstof) maar c) heeft zelfs een zuurstofatoom dat geen octetstructuut heeft! Dat mag niet, dat is zoals vloeken in de kerk!)
2. Resonantievormen die geen lading hebben (zoals de startstructuur van de opgave: =-=o) dragen meer bij dan structuren met ladingen.
3. Een negatieve lading staat bij voorkeur op het elektronegatieve atoom en niet zozeer op het elektropositieve atoom (dus liever op O dan op C), voor een positieve lading dan het omgekeerde (liever op C dan op O)
4. Bij gelijke ladingen is die resonantievorm het stabielst waar de ladingen ver uit elkaar staan en bij tegengestelde ladingen het stabielst als ze dichter bij elkaar staan dan verder van elkaar. (coulombische aantrekking of afstoting)

In het toegevoegde document heb ik de volledige uitwerking gegeven van dit probleem. De werkwijze is gebaseerd op een bepaalde methodiek met pijltjes die toelaten van de basisstructuur de verschillende resonantievormen te vinden. Wil je hier meer over weten, kan je me altijd rechtstreeks contacteren als je wil.

Vriendelijke groeten,