Dehydratatiereactie van een alcohol kan leiden tot een alkeen of een ether. Maar waar hangt dit van af?

Antwoord

Beste Anneke,

Vanuit ethanol zijn er inderdaad twee competitieve reacties. Enerzijds een substitutiereactie (in het jargon een SN2 reactie) dat tot ethervorming leidt en anderzijds een eliminatie reactie dat aanleiding geeft tot de vorming van etheen (volgens een E2 mechanisme).  De deshydratatie van een alkohol kan gestuurd worden naar alkeenvorming eerder dan naar ethervorming door hogere temperatuur.
Dus als je die reactie zou volgen in functie van de tijd en bij verschillende temperaturen zal je zien dat (zeg maar) bij kamertemperatuur eerder diethylether gevormd wordt en een beetje etheen. Naarmate de reactietemperatuur die gebruikt wordt hoger uitvalt zal het aandeel van etheen systematisch stijgen. Bij hoge temperatuur (laat ons zeggen 100°C) zal het merendeel van het reactieproduct dat gevormd wordt bestaan uit etheen. Verder is het mogelijk dat bij de hogere temperatuur de initieel gevormde ether verder omzet naar etheen.
Dit is het gevolg van het feit dat al deze reacties evenwichtsreacties zijn behalve voor de vorming van etheen dat als gas uit het midden verdwijnt en zo de reactie naar etheen als eindproduct trekt. Deze reactie worden meestal uitgevoerd in zuur midden waarbij zure protonen als katalysator optreden.

Dus de competitie tussen ethervorming en etheenvorming kan gestuurd worden via de temperatuur. 

vriendelijke groeten