Waarom wordt de vorming van een shiffse base bij suikers beschouwd als een additiereactie?

Lore, 18 jaar
12 november 2017

Bij een additie reactie wordt een dubbele binding omgezet in een enkelvoudige binding. Toch staat er in ons boek dat de reactie tussen de carbonylgroep van het suiker en een aminoalkaan (NH2R) dat dit een additie reactie is terwijl de reactie het uiterlijk heeft van een substitutie reactie (de carbonylgroep wordt vervangen door het aminoalkaan). Hoe kan dit?

Antwoord

De vorming van de schiff base is effectief een additiereactie. De reactie start namelijk met de additie van het amine aan de elektrofiele koolstof van de C=O binding van het suiker. Dit additieproduct is echter niet stabiel en er zal spontaan via eliminatie van water een C=N binding gevormd worden. 

De reacties die hier beschreven zijn kan je terugvinden op https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_Organic_Chemistry_with_a_Biological_Emphasis_(Soderberg)/11%3A_Nucleophilic_carbonyl_addition_reactions/11.6%3A_Imine_(Schiff_base)_formation  

 

Het gaat over de eerste drie reacties op deze webpagina,

 

Reacties op dit antwoord

Er zijn nog geen reacties op deze vraag.

Enkel de vraagsteller en de wetenschapper kunnen reageren op een antwoord.

Zoek andere vragen

© 2008-2026
Ik heb een vraag wordt gecoördineerd door Eos wetenschap. Voor vragen over het platform kan je terecht bij ikhebeenvraag@eos.be