Waarvoor staat de 'R' in deze verbindingen?

Antwoord

Beste Natascha,

Beiden zijn inderdaad manieren om de verschillende soorten koolwaterstoffen te categoriseren.

De eerste manier die je weergaf (C_nH_2n+2 voor alkanen bijvoorbeeld) heeft iets weg van een wiskundige formule. Als je hierin n vervangt door een natuurlijk getal (dus enkel positieve gehele getallen), dan zul je telkens een alkaan bekomen. Bijvoorbeeld, vervang je n = 2 , dan bekom je het alkaan ethaan C₂H₆. Dat werkt hetzelfde voor de alkenen, alkynen, en andere koolwaterstoffen met functionele groepen.

De tweede manier is een beetje schematischer en hint reeds naar een structuurformule, een simplistische grafische voorstelling van de molecule. Toen ik dit leerde in het middelbaar, vertelde mijn leerkracht me dat de R staat voor 'rest' of 'restgroep'. Je zou R dus kunnen lezen als 'de rest van de molecule'. In deze context focust men dus op de functionele groep die een alkeen (R-CH=CH-R') of een alkyn (R-C≡C-R') typeert, namelijk de dubbele of driedubbele koolstofbinding.
Maar dit is eigenlijk helemaal niet waar. Het is een handig ezelsbruggetje, maar R is de afkorting voor 'radicaal'. Je hebt er misschien al van gehoord; een radicaal is een atoom of groep dat over een ongepaard elektron bezit, en dus zeer reactief is. Het is zo reactief dat het heel snel bindingen aangaat met moleculen in de buurt. In dit geval is het radicaal echter reeds gebonden, en werd zijn vrij (of ongepaard) elektron gebruikt in de covalente binding. Dat is meteen ook de betekenis van alle streepjes tussen die letters. Iedere ' - ' is een covalente binding. Een radicaal mét vrij elektron symboliseert men als R^. ,het zwevend puntje is dan het elektron (opgelet: dit is nog niet hetzelfde als R', zie hieronder).

Waarvoor staat die R nu concreet?
Algemeen gezien, kan die R eigenlijk een beetje vanalles zijn. Het kan koolwaterstoffengroep zijn, een waterstofatoom of zelfs een zuurstofatoom of halogeen. Als je dit in een determinatietabel ziet staan, dan wilt men je eigenlijk zeggen: zie je in een lange koolwaterstoffengroep een dubbele koolstofbinding, dan is dat een alkeen. Zie je een driedubbele binding in die lange keten, dan is het een alkyn. Zie je ze beide, dan is het beide.
En dan begint het wat complex te worden, maar zo is de natuur nu eenmaal: de meeste organische moleculen bezitten meerdere functionele groepen. Zo bestaan onverzadigde vetten uit verschillende soorten moleculen met lange koolstofketens met vaak één of meerdere dubbele bindingen.

En wat is dat met die accenten?
Wel, die accenten gebruikt men om onderscheid te maken tussen beide R-groepen. Want het kan best zijn dat R gewoon een waterstofatoom is, en R' nog een lange koolwaterstoffengroep. Soms geven we ze ook gewoon nummertjes: R1, R2, R3, ...

Rechts in de foto in bijlage zie je de simpelste weergave. Daar werd iedere R of R' vervangen door een waterstofatoom.

Vele groeten,
Giele Van den Berghe