Op welke manieren kunnen cis-vetten omgezet worden in transvetten?

Antwoord

Beste Mevrouw

de configuratie van onverzadigde vetzuren is normaal cis (of Z eigenlijk). Deze is echter minder energetisch gunstig. Als de omstandigheden het toelaten (als de pi-binding tussen de twee koolstofatomen van de dubbele binding het begeeft) dan ontstaat een vrije rotatie rond de as van deze twee koolstofatomen en als de pi-binding zich herstelt dan zal normaal een trans (of E) binding gevormd worden.

Het is dus noodzakelijk dat de dubbele binding als het ware even verdwijnt. Dit kan gebeuren onder een aantal omstandigheden:

1. de meest bekende is de hydrogenatie van een olie. Hier wordt immers een katalysator voor gebruikt die interageert met de dubbele binding en dus de pi-binding zwakker maakt. Bij een onvolledige hydrogenatie (waar normaal alle dubbele bindingen worden omgezet naar verzadigde bindingen) ontstaan dus nogal wat transvetzuren. Dit was vroeger een probleem, maar momenteel is dit nog maar het geval in een beperkt aantal producten (vb. imitatiechocolade).

2. door een olie sterk te verhitten kan de pi-binding ook breken. Dit gebeurt typisch tijdens de olieraffinage, meer bepaald bij de ontgeuring (deodorisatie). Het betreft een behandeling waarbij onder een hoog vacuüm stoom in de olie wordt geïnjecteerd bij hoge temperatuur. Door de hoge temperaturen kan dus een cis-trans isomerisatie ontstaan. Tijdens de bleking kan dit ook gebeuren.

3. Theoretisch kan tijdens een oxidatie van een olie ook een gedeeltelijke isomerisatie optreden. De oxidatiereactie is namelijk in eerste instantie een radicalaire reactie (maar ik wordt nu misschien wel heel chemisch...), waarbij op het koolstofatoom naast de dubbele binding een waterstofatoom wordt weggeplukt. Hierdoor ontstaat een radicaal dat gestabiliseerd wordt door de dubbele binding. Door de translocatie van het radicaal naar de dubbele binding wordt de pi-binding uitgesmeerd over 3 koolstofatomen, waardoor dus terug de isomerisatie kan optreden (de reactie is eigenlijk analoog als bij de deodorisatie). Door de aanwezigheid van zuurstof echter zullen de radicalen snel hiermee reageren (en in een deodorisatie dus niet, want er is geen zuurstof!), waardoor peroxideradicalen ontstaan. Deze reageren dan verder richting klassieke oxidatieproducten (maar dat moet ik misschien bij een andere gelegenheid uitleggen ? )

Hopelijk helpt dit u vooruit ?

Vriendelijke groeten

Bruno De Meulenaer