Waarom voegt men zwavelzuur toe om een ester te maken?

Antwoord

Beste Dries,

Bij reacties in de organische chemie wordt men nogal eens geconfronteerd met trage reacties. De reactie van een alkohol en een carbonzuur ter vorming van een ester is daar een voorbeeld van. Bij organische reacties zit de reactiviteit in de functionele groepen en dan moet gezegd worden dat zowel het alkohol niet geweldig reactief is in deze reactie als het carbonzuur. Je kan dan op verschillende wijzen de reactiesnelheid verhogen. Bijvoorbeeld verwarmen is daar een voorbeeld van, bij hogere temepratuur verkrijgen de moleculen meer bewegingsenergie en bijgevolg reageren ze sneller. Een tweede manier is een katalysator te gebruiken. Een katalysator verlaagt de energie nodig om de reactie te laten plaatsgrijpen en wordt uiteindelijk niet verbruikt. Zuren treden vaak als katalysator op in organische reacties (ook in biochemische reacties trouwens). In dit geval zal het zwavelzuur zure protonen leveren die de carbonzuurfunctie reactiever maken en dan het alkohol toelaten efficienter te reageren met de carbonzuurfunctie. De echte details ga ik je hier niet uitleggen want dan moeten we in detail het mechanisme bekijken. Iets wat je niet vemeldt is dat voor deze reactie vaak ook iets gedaan wordt om het evenwicht te verplaatsen. Het probleem met deze reactie is niet alleen dat de snelheid laag is (en je dus een katalysator) nodig hebt, maar het evenwicht van de reactie ligt noch links noch rechts, dus de drijvende kracht naar eindproduct is zwak. Om dit te verhelpen kan men een eindproduct proberen te verwijderen, bv het water dat tijdens de reactie ontstaat. Daarom mengt men bij zuiver alkohol en zuiver carbonzuur geconcentreerd zwavelzuur niet alleen als katalysator maar ook omdat het deshydraterend kan werken. Een andere mogelijkheid is een droogmiddel toe te voegen. De verzadigde zoutoplossing is bedoeld om resten zuur in de waterfase op te nemen en om te vermijden dat organische verbindingen dan mee oplossen in het water verzadigd met de waterfase met zout.

vriendelijke groeten